В 1980 году Усманов вместе со своим приятелем Насымовым, оперуполномоченным особого отдела КГБ, сыном заместителя председателя КГБ Узбекской ССР, были осуждены на 8 лет лишения свободы по трём статьям Уголовного кодекса: изнасилование, вымогательство и мошенничество[9][10]. Усманов был освобождён условно-досрочно в 1986 году[9] «ввиду искреннего раскаяния» и «за примерное поведение». После освобождения из колонии Усманов организовал для состоятельных иностранцев охоту в горах в Узбекистане[9]. Затем с помощью университетских друзей перебрался в Россию[9]. Первыми бизнесами Усманова в России стал цех по производству полиэтиленовых пакетов на базе Раменского завода пластмасс в Московской области, а также поставки табака[9]. В 1997 году окончил Финансовую академию при Правительстве РФ по специальности «Банковское дело»[9].